Un expert în asigurări care detestă riscurile și încearcă să-și revină după infidelitățile fostei soții, se reîntâlnește cu o prietenă din copilărie, Polly, al cărei spirit lipsit de griji îi întoarce lumea cu fundul în sus.
Katey Miller (Romola Garai) se mută din SUA la Havana, în Cuba, împreună cu părinții ei în noiembrie 1958, cu puțin înainte să izbucnească Revoluția. Părinții ei vor ca fata să-și facă prieteni în cercurile din înalta societate, dar ea îi sfidează îndrăgostindu-se de Javier...