În timpul călătoriilor lor de la Chicago la Noul York, Harry și Sally vor dezbate dacă sexul ruinează o relație perfectă între un bărbat și o femeie. Unsprezece ani mai târziu, ei încă nu sunt mai aproape de găsirea răspunsului.
Joe, un magnat al supermagazinelor, și Kathleen, proprietara unui magazin independent, se îndrăgostesc pe internet. Însă niciunul nu știe că el încearcă să o falimenteze.